Free Dimensional conserve la mélodie, les juxtapositions astucieuses et l’honnêteté lyrique qui ont valu à Diamond Rings des éloges pour son premier album Special Affections en 2010. Ce qui est différent cette fois-ci, c’est la manière dont les chansons ont été conçues et produites. « Je voulais que le premier album ait cette qualité faite maison », explique John O. À l’époque, il était méfiant envers les trop nombreuses technologies de pointe. « Une grande partie de la peur de quelque chose vient du fait de ne pas le comprendre », avoue-t-il. « Une fois que je me suis senti plus à l’aise avec le médium de la musique électronique, il est devenu naturel de vouloir améliorer les choses. »

Le succès de Special Affections a permis à Diamond Rings de saisir des opportunités incroyables, comme soutenir la pop star suédoise Robyn lors de sa tournée nord-américaine en 2011, ce qui a alimenté le désir de John O de faire passer son travail à un niveau supérieur. « Passer un mois sur la route avec elle a été une expérience époustouflante. J’ai appris énormément sur ce qu’il faut pour créer une musique qui a un grand impact. C’était une grande partie de cette expérience : accepter le fait que je voulais créer quelque chose de direct et percutant, et que je pouvais faire confiance à d’autres pour m’aider à le réaliser, mais au final, cela devrait toujours ressembler à moi. » C’est ainsi qu’il a décidé de faire appel au producteur Damian Taylor (Björk, Austra, Robyn, The Prodigy) pour aider à sortir Diamond Rings de la chambre, à la fois littéralement et figurativement, sur Free Dimensional.

Taylor était déjà un fan, impressionné dès qu’il avait entendu le premier single de Diamond Rings, « All Yr Songs », en 2009. « J’ai immédiatement reconnu un fort élément d’une approche “classique” de l’écriture, mais j’ai été captivé par le fait qu’il allait absolument à l’encontre de la stratégie habituelle de tenter de rendre sa musique classique, ce qui, à mon avis, conduit à créer de la musique fade et ennuyeuse », explique le producteur. « Au lieu de cela, John O a tout renversé, avec un sens de l’humour sain, tout en gardant sa musique honnête et émotionnellement résonnante. » La mission de Taylor était de préserver toutes ces qualités spéciales, tout en montrant à John O comment l’utilisation judicieuse des outils de production pouvait en réalité renforcer la capacité à se connecter avec les auditeurs.